Аналогия. Скатерть лежит на гладкой поверхности стола. Так же и дороги желают гладкой.

Видимо,чтобы посланный катился без проблем гладко по дороге и далеко

...еще говорят катись колбаской...по гладкой дорожке, да подальше)

Хорошей дорожки желают , чтобы не споткнулся да не вернулся .

Потому что это доброе пожелание хозяина гостю, так как дороги были плохие.

скатерь большая и длинная такая же и дорога

Потому что асфальта нет, в очередной раз кто то забрал деньги в карман и решил постелить скатерть