Моя логика: Фраза довольно квадратная => хозяин несколько странный или пьяный, обкуренный => ждать можно чего угодно => нужно избегать Спросил бы, что нужно конкретно. Если ответ был бы снова абстрактный - молча пошёл бы дальше. Чтобы я как-то отреагировал... 

Моя логика:
Фраза довольно квадратная => хозяин несколько странный или пьяный, обкуренный => ждать можно чего угодно => нужно избегать

Спросил бы, что нужно конкретно. Если ответ был бы снова абстрактный - молча пошёл бы дальше.

Чтобы я как-то отреагировал и начал общение фраза была бы примерно такой: "Извините, не подскажете как пройти в библиотеку\кинотеатр\магазин... А то я тут немного заблудилась... "
Направление, разумеется заранее известного объекта должно быть попутное, чтобы Вас проводили. По дороге можно о чём-нибудь поболтать.
Цель:
1. Узнать увлечения "жертвы" и как бы случайно намекнуть, что Вам это нравится. Вобщем нужно как-то спровоцировать встречу. Но не назначать её самой, а чтобы пригласили Вас.
2. Узнать адекватный ли вообще попутчик. Свободен ли он. Может стоит сказать, что дальше уже разобралась, сама дойду.

Часто ходить взад и вперёд довольно нелепо, но ведь и симпатичные Вам люди попадаются тоже редко.
Думаю, должно сработать.